Kobayashi est un pur produit du programme de recherche de jeunes talents de Toyota, puisqu'il est sous l'aile du constructeur japonais depuis 2001. Kamui est arrivé en Europe en 2004. Il a passé deux années dans les championnats italiens et européens de Formule Renault qu'il a remportés en 2005.

Ensuite il s'est tourné vers la F3 Euroseries où ses performances - une victoire et la 4ème place du championnat en 2007 - ont convaincu les dirigeants de l'équipe Toyota de lui confier le poste de troisième pilote en 2008.

En plus de son rôle d'essayeur en F1, le jeune japonais a fait ses débuts dans les GP2 Series avec l'écurie DAMS. Vainqueur de la course " courte" lors du premier rendez-vous de la saison sur le circuit de Catalunya, Kobayashi n'a pas eu la même réussite par la suite. Finalement 16ème du championnat, il retentera sa chance dans l'anti-chambre de la F1 en 2009 - sans plus de réussite.

Remplaçant de Timo Glock - blessé - Kobayashi a pris son premier départ au Brésil, sous le déluge. Il a conservé le volant de la Toyota pour l'ultime course de la saison - Abu Dhabi - où le talent du jeune japonais éclatait au grand jour.

La suite de sa carrière en F1 dépendait du bon vouloir du constructeur nippon, qui a choisi de quitter la catégorie reine.